Mindig a mevalonsav biogenetikus útján maradva, fontoljuk meg a TERPENIKUS EGYÜTETEKET.
A terpén jellegű vegyületek széles körben elterjedtek a természetben; 5 szénatomos szénatom jelenléte jellemzi őket, ezért ez azt jelenti, hogy az őket megkülönböztető alapstruktúra, az úgynevezett izoprén, 5 szénatomot tartalmaz. Ezeket a terpéneket a molekulatömeg és az őket alkotó izoprén egységek többszörösei különböztetik meg: monoterpének (C10), szeszkviterpének (C15), diterpének (C20), triterpének (C30) és tetraterpének (C40). Az iridoidok és a secoiridoidok a monoterpénekből származó molekulák példái, míg a kannabinoidok a szeszkviterpénekből származnak.
A terpénvegyületek mindenütt jelen vannak: az alacsonyabb molekulatömegűeket, a mono- és a szeszkviterpéneket megtaláljuk például a szekréciós szövetekben, amelyekben főként olyan terpén jellegű molekulák találhatók, amelyek együtt tudnak élni más természetű molekulákkal, vagy akár magasabb molekulákkal molekulatömegű terpén. A tűlevelű gyantákat azért nevezik így, mert állaguk félszilárd és aromás illatuk van; ez az állag szilárddá válik, ha a gyanták a levegőben maradnak, különböző tényezők hatására, amelyek közül az egyik a legkisebb molekulatömegű, tehát illékony molekulák elpárolgása: a monoterpének; a nagy molekulatömegű molekulák viszont megmaradnak, és terpének, például triterpének vagy tetraterpének képviselik őket.
A kiválasztott szövetekben főként terpénvegyületek találhatók, amelyek lehetnek alacsony vagy nagy molekulatömegűek; ez megkülönbözteti a félig szilárd gyantákat a növény mirigyszőrében található illóolajoktól.
Az illóolaj folyékony, mert nem tartalmaz nagy molekulatömegű terpéneket; a gyanta szilárd, mert amellett, hogy mono- és szeszkviterpéneket tartalmaz, nagyobb molekulatömegű terpéneket is tartalmaz.
A szekréciós szövetek nem az egyetlenek, amelyek terpénvegyületeket tartalmaznak; például illóolajat nem a Gentiánból nyernek, de a növény még mindig tartalmaz illóolajokat. Ezenkívül az illóolajok nem az egyetlen természetben előforduló terpénvegyületek, és a terpének jellemzik azokat a gyógyszereket, amelyek egyáltalán nem tartalmaznak illóolajat; valójában emlékszünk arra, hogy a terpének mindenütt jelenlévő vegyületek.
A terpének izoprénből (C5) származnak, amelyet foszforileznek annak biztosítására, hogy belépjen a terpének biokémiai szintézisútjába. Az izoprén foszforilezése magában foglalja a molekula energetikai aktiválódását (a foszforkötés nagy energiájú kötés); az izoprén foszforilezése esetén különböző optikai konformációkat vehet fel, de érdekel bennünket, hogy a molekula 5 szénatomos szerkezetet tartson fenn, mert ez az építőelem, amely lehetővé teszi a terpén típusú összes molekula felépítését. A foszforilezett izoprén kétféleképpen nevezhető: izopentenil-pirofoszfát vagy dimetil-allil-pirofoszfát; a molekula ugyanaz, de különböző optikai konformációkkal. Amikor egy izopentenil-pirofoszfát molekula csatlakozik egy dimetil-allil-pirofoszfát molekulához, akkor egy geranil-pirofoszfát molekula keletkezik; egy pirofoszfátcsoport (2 foszfor) leválik a két izoprén egység közül, és felszabadítja a két C5 egységet egyesítő energiát.
A geranil -pirofoszfát 10 szénatomos molekula; a monoterpén vegyületek prekurzora, mivel önmagában rendelkezik az adott kémiai kategóriához megfelelő architektúrával és szénatomszámmal. A geranil-pirofoszfát ezután elveszíti a pirofoszfátcsoportot, és ez lesz a kiindulópont, amely a több ezer ismert monoterpének: kámfor, mentol, eukaliptol, pinén. Ezek a molekulák, ciklikus vagy lineáris konfigurációjuktól, valamint a helyettesítőktől függetlenül, mindig C10 -molekulák lesznek, ezért a monoterpének családjához köthetők. a későbbi terpénkategóriák előfutára lehet, és ha foszforilezett marad, akkor egy másik izopentenil-pirofoszfát- vagy dimetil-allil-pirofoszfát-molekulát köthet, és ezáltal a szeszkviterpén-vegyületek prekurzora lehet. A geranil-pirofoszfát és a C5 egy másik egysége egyesül egy pirofoszfáttal, amely az új kondenzációhoz szükséges energiát adja a farnezil-pirofoszfát nevű végtermék előállításához. Ez utóbbi egy 15 szénatomos molekula, amely prekurzor szeszkviterpének, olyan vegyületek, amelyek - alifás vagy ciklikus konfigurációjukon és a helyettesítési fokukon túl - 15 szénatomot tartalmaznak. A farnezil-pirofoszfát viszont a nagyobb molekulatömegű szeszkviterpénvegyületek prekurzora lehet; 15 szénatomot tartalmaz, és ezek a molekulák kettesével kondenzálódhatnak, és így C30 molekulákat képeznek (a triterpén vagy szterolvegyületek prekurzorai, ahol a szterin C27, mert dekarboxilezett). A farnezil-pirofoszfát azonban ismét képes kötődni egy másik C5 egységhez, és geranil-geranil-pirofoszfátot képez, a 20 szénatomos molekulák prekurzora, az úgynevezett diterpének. Két C20 egység, tehát két geranil-geranil- pirofoszfát, tetra -terpének, C40 -ből álló molekulák. A tetra -terpének rendkívül fontos molekulákat, például karotinoidokat és E -vitamint adnak, fontos antioxidáns tulajdonságokkal rendelkező pigmenteket, amelyeket a wellness piacon nagyon keresnek, és egyre inkább a természetes keresésére irányulnak, bármi áron.
További cikkek a "Terpének" témában
- Mészáros seprű és Centella
- Farmakognózia
- Gyógyszerek illóolajokhoz